حصل الريان على بطاقة التأهل للدور نصف النهائي لبطولة كأس Ooredoo للموسم الكروي 2020 -2021 بالفوز على الخور في الدور ربع النهائي بهدف مقابل لا شيء أحرزه عبد الرحمن الحرازي في الدقيقة 42، في اللقاء الذي جمع بينهما في استاد حمد الكبير بالنادي العربي مساء يوم الاثنين 16 نوفمبر 2020 .

جاءت المباراة جيدة المستوى من الجانبين وحفلت بالإثارة والفرص الضائعة من الفريقين، ففي الشوط الأول كانت هناك فرصة مؤكدة للخور في الدقيقة 20 عندما لعب ليو جمالهو المحترف البرازيلي في الخور الكرة في الطريق للمرمى الخالي ولكن يتألق دامي تراوري مدافع الريان ويبعد الكرة قبل أن تتجاوز خط المرمى بطريقة رائعة، وفي المقابل سدد إبراهيم مسعود لاعب الريان كرة قوية صدها بابا جبريل حارس الخور.

وقبل نهاية الشوط الأول بثلاث دقائق مرر أحمد عبد المقصود الكرة لإبراهيم مسعود الذي لعبها بلمسة واحدة للمنطلق عبد الرحمن الحرازي نجح في استلام الكرة وتوغل وسدد كرة مباغتة سكنت الزاوية اليمنى الأرضية لبابا جبريل ليتقدم الريان بهدف مقابل لا شيء مع نهاية الشوط الأول.

في الشوط الثاني جاء اللعب مفتوحاً من الجانبين وضغط الخور من أجل التعادل ولكن الخطورة كانت من جانب الريان، وفي الدقيقة 51 لعب علي فريدون ضربة رأس قوية تألق بابا جبريل ومنع الكرة من دخول الشباك وبعدها ضربة رأس أخرى من فريدون علت العارضة.

وكاد أحمد حسن المهندي أن يتعادل للخور في الدقيقة 55 ولكنه سدد فوق العارضة لتظل النتيجة على ماهي عليه بتقدم الريان بهدف مقابل لا شيء، وقد حاول الخور التعديل والريان التعزيز في الدقائق التالية، لكن المباراة انتهت بفوز الريان بهدف دون رد.